La Tamborrada Jai Alai arranca en 1997. El restaurante Jai Alai (C/Balbina Valverde, 2-Madrid) es uno de los restaurantes vascos más antiguos de Madrid (1922) y organiza una cena de tamborrada muy concurrida todos los 19 de enero desde al menos 1971, a la que acuden unos 400 comensales en cada edición. En 1997 un grupo de habituales de esa cena tomaron la iniciativa de crear una tamborrada.
Actualmente la tamborrada cuenta con más de 60 miembros entre tambores, barriles y batallón femenino. Todos los 19 de enero unas 100 personas vinculadas a la tamborrada cenan en el restaurante junto con otros 300 comensales.
A las 00,00 h unos 60 tamborreros tocan la Marcha de San Sebastián y otras piezas en la calle mientras se iza la bandera por espacio de unos 15 minutos (para lo cual se cuenta con la pertinente autorización municipal). A continuación se sigue tocando en el restaurante mezclados con el resto de comensales por espacio de unas dos horas adicionales.
Desde 2007 unos 15 miembros de la tamborrada viajan a San Sebastián después de la cena, donde la tarde del 20 de enero tocan repartidos entre las filas de algunas tamborradas del centro (Peña Anastasio) y de Intxaurrondo (Mons).